Percobaan bunuh diri Shuji pertama kali dilakukan pada tahun 1929. Dimana tepat sebelum ujian sekolahnya, dirinya meminum obat tidur yang membuatnya overdosis. Beruntung dirinya selamat dan berhasil menyelesaikan studinya di Universitas Hirosaki.

Percobaan bunuh diri yang kedua dilakukan pada tahun 1930. Pada tahun ini, Shuji melanjutkan studinya di Tokyo Imperial University di bidang Sastra Perancis. Namun, lagi-lagi Shuji menghadapi masalah kesehatan mental yang membawanya ke percobaan bunuh diri yang kedua, yaitu menenggelamkan diri ke laut dengan seorang wanita bernama Shimeko Tanabe yang ditemuinya di sebuah bar. Tragisnya, dalam peristiwa tersebut hanya Shuji yang terselamatkan.

Shuji kemudian menikah dengan seorang geisha, bernama Hatsuyo Oyama, yang sebelumnya pernah menjalin hubungan dengannya semasa studi pertama, namun tidak direstui orang tuanya. Mengingat latar belakang keluarga Shuji. Namun, berkat insiden yang terjadi, keluarga Shuji akhirnya merestui hubungan keduanya dan mereka pun akhirnya menikah.

Setelah menikah, Shuji akhirnya memulai karirnya sebagai penulis di bawah bimbingan penulis Jepang terkemuka, Masuji Ibuse. Menggunakan nama pena “Osamu Dazai”, Shuji berhasil menerbitkan karyanya yang berjudul “Ressha” pada tahun 1933 dan juga memperkuat statusnya sebagai seorang penulis. Namun, lagi-lagi Shuji melakukan percobaan bunuh diri yang ketiga pada musim semi di tahun yang sama. Dia mencoba menggantungkan dirinya ke balok di apartemennya di Tokyo. Beruntungnya, percobaan ketiga tersebut gagal.

Semenjak peristiwa tersebut kesehatan Shuji memburuk. Diketahui dirinya menderita radang usus buntu akut dan membuatnya harus mengkonsumsi obat penghilang rasa sakit, Pabinal, yang ternyata justru membuatnya kecanduan. Keadaan Shuji tersebut akhirnya memaksa orang terdekatnya untuk membawa Shuji ke rumah sakit jiwa agar mendapat perawatan. Namun selama dirawat di rumah sakit, istri Shuji justru berselingkuh dengan teman terdekatnya, Zenshiro Kodate. Perselingkungan tersebut membawa Shuji ke percobaan bunuh diri yang keempat. Mengajak istrinya, keduanya berusaha melakukan bunuh diri bersama dengan mengkonsumsi obat tidur yang membuatnya overdosis. Meski pada akhirnya upaya tersebut tidak berhasil. Pada akhirnya, keduanya memutuskan untuk secara resmi mengakhiri hubungan pernikahan mereka.