Sudah 2 kali Kasumi Arimura membintangi drama Getsu9 (Gekku) dalam Shitsuren Chocolatier dan Yokoso Wagaya e, namun baru pertama kalinya ia mendapatkan peran utama dalam Gekku Winter di Fuji TV mendatang, Itsuka kono Koi wo Omoidashite Kitto Naiteshimau. Menemani sebagai lawan mainnya adalah Kengo Kora, di mana ini akan menjadi kerjasama mereka untuk yang pertama kalinya sebagai pemeran utama di sebuah stasiun TV swasta.

Drama yang skripnya ditangani oleh Yuji Sakamoto (Tokyo Love Story) ini mengikuti kisah 6 orang pria dan wanita muda yang pindah dari pedesaan ke Tokyo, termasuk Ono Suigahara (Arimura) dan Neri Soda (Kora). Ono dibesarkan oleh orangtua angkatnya di Hokkaido setelah ibunya meninggal dunia. Meskipun sudah menyerah untuk bermimpi, ia tetap hidup dengan ceria dan penuh keberanian. Namun, semuanya terancam berubah kala orangtuanya yang terlilit hutang berencana untuk menikahkannya kepada seorang pria yang lebih tua 20 tahun darinya.

Sementara itu, Neri dibesarkan oleh kakeknya di Fukushima. Namun, lahan kakeknya diambil oleh para penipu, sehingga Neri pindah ke Tokyo untuk mencari uang dan membeli kembali tanah tersebut agar bisa tetap tinggal dengan sang kakek. Ono dan Neri pun secara tak sengaja bertemu di Hokkaido dan memutuskan untuk pergi ke Tokyo demi mengejar mimpi masing-masing.